Iniciou a sua carreira em 1997 e é hoje considerado um dos maiores entertainers, stand-up comedians e parodiantes musicais do seu tempo. Milhares de espetáculos em Portugal Continental e Ilhas, assim como na nossa Diáspora por países como: França, Inglaterra, Alemanha, Suíça, Liechtenstein, Holanda, Bélgica, Estados Unidos e Canadá, passando por salas tão icónicas como Coliseus de Lisboa e Porto, Teatros Villaret e Sá da Bandeira, Ritz Theatre (New York - EUA) e Queen Elizabeth Theatre (Toronto - Canadá).
Com passagem por vários programas de televisão nos mais variados canais, SIC (Chuva de Estrelas, Fun Totil, Senhora Dona Lady, Boa Tarde, Grande Tarde, Alô Portugal) TVI (Você na TV), CMTV (Manhãs CM) e várias rádios, foi a sua primeira participação no Hermansic, de Herman José em 2005 que o catapultou para a ribalta, tendo inclusivé batido records de audiência com mais de 1 milhão e 400 mil espetadores.
Cantor, Multi-Instrumentista, Compositor, Autor, Produtor Musical e Humorista, Jaimão conta também no seu currículo com temas escritos para cinema e televisão (Balas e Bolinhos 2 e 3) e outros artistas como Tiago Maroto, Saul, etc
Enquanto ator, celebrizou-se no papel de Índio no filme Balas e Bolinhos - Último Capítulo
Em 2022 comemora 25 anos de carreira e leva a palco 2 Tours, uma mais intimista para salas mais pequenas (INTIMIDADES) e o espetáculo musical de comemoração de 25 anos (BORDAS DE PRATA).